He estado teniendo bastantes problemas con fotos en streaming, en clientes que usan icloud en el PC, en especial con versiones 3.x. El otro día estuve trasteando en un PC, donde no había manera de que funcionara con los métodos habituales de reparar, reloguearse, etc.
Al final la solución fue esta :
http://www.tinkertry.com/fix-the-issue-where-you-upgrade-to-windows-8-1-then-your-photo-stream-stops-updating/